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<!DOCTYPE html>

<title>Ziprasidon</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Ziprasidon</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Ziprasidon

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>5-{2-[4-(1,2-Benzisothiazol-3-yl)-piperazin-1-yl]ethyl}-6-chlorindolin-2-on (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>Ziprasidonum (<a href="Latein" title="Latein">Latein</a>)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C<sub>21</sub>H<sub>21</sub>ClN<sub>4</sub>OS

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=146939-27-7">146939-27-7</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Ziprasidon)</small></li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=122883-93-6">122883-93-6</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Ziprasidon·<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a>)</small></li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">185021-64-1</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Ziprasidon·<a href="Mesilat" class="mw-redirect" title="Mesilat">Mesilat</a>)</small></li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=138982-67-9">138982-67-9</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Ziprasidon·Hydrochlorid·1·<a href="Kristallwasser" title="Kristallwasser">Wasser</a>)</small></li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)

</td>

<td colspan="2">928-541-6

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Atypisches_Neuroleptikum" title="Atypisches Neuroleptikum">Atypische Neuroleptika</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<p>Hydrochlorid<br>

</p>

</td>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Achtung</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Hautreizung oder -ausschlag: Ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.">333+313</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p>Der <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> <b>Ziprasidon</b> wird in der <a href="Psychiatrie" title="Psychiatrie">Psychiatrie</a> als <a href="Antipsychotikum" class="mw-redirect" title="Antipsychotikum">Antipsychotikum</a> bei Schizophrenie sowie bei <a href="Bipolare_St%C3%B6rung" title="Bipolare Störung">bipolaren Störungen</a> (zum Beispiel rezidive Depressionen) zur Behandlung von manischen und gemischten Episoden eingesetzt. Die Substanz zählt zu den <a href="Atypisches_Neuroleptikum" title="Atypisches Neuroleptikum">atypischen Neuroleptika</a>, also zu den Antipsychotika, die bei befriedigender erwünschter Wirkung weniger extrapyramidal-motorische Nebenwirkungen als die älteren <a href="Phenothiazine" title="Phenothiazine">Phenothiazine</a> oder <a href="Butyrophenone" title="Butyrophenone">Butyrophenone</a> aufweisen.

</p><p>Es besteht eine entfernte Strukturverwandtschaft zum <a href="Risperidon" title="Risperidon">Risperidon</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologie">Pharmakologie</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Pharmakodynamik">Pharmakodynamik</h3></div>

<p>Ziprasidon bindet <a href="In_vitro" title="In vitro">in vitro</a> mit hoher <a href="Affinit%C3%A4t_(Biochemie)" title="Affinität (Biochemie)">Affinität</a> an <a href="Dopamin" title="Dopamin">Dopamin</a>-D<sub>2</sub> und D<sub>3</sub>-, <a href="Serotonin" title="Serotonin">Serotonin</a>-5HT<sub>2A</sub>, 5HT<sub>2C</sub>-, 5HT<sub>1A</sub>- und 5HT<sub>1D</sub>-Rezeptoren sowie an α<sub>1</sub>-<a href="Adrenozeptor" class="mw-redirect" title="Adrenozeptor">Adrenozeptoren</a>. Es besteht mäßige Affinität zum <a href="Histamin" title="Histamin">Histamin</a>-H<sub>1</sub>-Rezeptor. Ziprasidon wirkt dabei an D<sub>2</sub>, 5HT<sub>2A</sub> und 5HT<sub>1D</sub> als <a href="Antagonist_(Pharmakologie)" title="Antagonist (Pharmakologie)">Antagonist</a> und an 5HT<sub>1A</sub> als <a href="Agonist_(Pharmakologie)" title="Agonist (Pharmakologie)">Agonist</a>.

</p><p>Ziprasidon hemmt die Wiederaufnahme von Serotonin und <a href="Noradrenalin" title="Noradrenalin">Noradrenalin</a> aus dem <a href="Synapse" title="Synapse">synaptischen Spalt</a>.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Pharmakokinetik">Pharmakokinetik</h3></div>

<p>Ziprasidon wirkt in unveränderter Form, seine <a href="Metabolit" title="Metabolit">Metabolite</a> sind weitgehend inaktiv. Die Substanz wird hauptsächlich in der <a href="Leber" title="Leber">Leber</a> verstoffwechselt; die mittlere <a href="Plasmahalbwertszeit" title="Plasmahalbwertszeit">Plasmahalbwertszeit</a> beträgt 7 Stunden.

</p><p>Die <a href="Bioverf%C3%BCgbarkeit" title="Bioverfügbarkeit">Bioverfügbarkeit</a> nach <a href="Peroral" title="Peroral">oraler</a> Einnahme beträgt etwa 60 %, wenn sie gleichzeitig mit Nahrungsaufnahme gekoppelt ist. Bei <a href="N%C3%BCchternheit" title="Nüchternheit">Nüchterneinnahme</a> liegt sie nur bei etwa der Hälfte.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkungen">Wirkungen</h2></div>

<p>Der antipsychotische Effekt von Ziprasidon erlaubt seine Einordnung als <i>mittelpotentes Neuroleptikum</i>. Eine besondere Wirkung auf Negativsymptome wurde für Ziprasidon wie für die übrigen atypischen Neuroleptika zwar behauptet, doch bislang nicht zuverlässig nachgewiesen.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Unerwünschte_Wirkungen"><span id="Unerw.C3.BCnschte_Wirkungen"></span>Unerwünschte Wirkungen</h2></div>

<p>Eine geringere mögliche Gewichtszunahme unter der Therapie bei Ziprasidon als bei anderen Atypika wie z. B. <a href="Olanzapin" title="Olanzapin">Olanzapin</a>, <a href="Clozapin" title="Clozapin">Clozapin</a> oder <a href="Risperidon" title="Risperidon">Risperidon</a> wurde zwar behauptet, doch bislang nicht zuverlässig nachgewiesen.

</p><p>Ziprasidon bewirkt dosisabhängig eine leichte bis mäßige Verlängerung des QT-Intervalls im <a href="Elektrokardiogramm" title="Elektrokardiogramm">EKG</a>. Bei Patienten mit niedriger Herzfrequenz, Unregelmäßigkeiten in der Herzfrequenz und bestimmten Herzerkrankungen ist eine EKG-Kontrolle angezeigt, bei starker QT-Verlängerung kann ein Behandlungsabbruch in Frage kommen.

</p><p>Als häufige Nebenwirkungen werden Schläfrigkeit, Übelkeit, <a href="Verstopfung" class="mw-redirect" title="Verstopfung">Verstopfung</a> und Verdauungsbeschwerden angegeben. Störungen der Sexualfunktion (etwa <a href="Erektile_Dysfunktion" title="Erektile Dysfunktion">Erektile Dysfunktion</a>, gesteigerte Erektionen) treten selten auf.

</p><p>Auch <a href="Sp%C3%A4tdyskinesie" title="Spätdyskinesie">Spätdyskinesien</a> sind möglich.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Indikation">Indikation</h2></div>

<p>Ziprasidon ist zur Behandlung der <a href="Schizophrenie" title="Schizophrenie">Schizophrenie</a> sowie manischen und gemischten Episoden bei der <a href="Bipolare_St%C3%B6rung" title="Bipolare Störung">bipolaren Störung</a> (<a href="Peroral" title="Peroral">perorale</a> Galenika, Kapseln, Saft) sowie zur schnellen Beherrschung von akuten psychotischen Erregungszuständen bei der Schizophrenie (<a href="Parenteral" title="Parenteral">parenterale</a> Galenik, intramuskuläre Spritzen) zugelassen.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Möglicherweise ist es auch zur Behandlung der <a href="Posttraumatische_Belastungsst%C3%B6rung" title="Posttraumatische Belastungsstörung">posttraumatischen Belastungsstörung</a> geeignet.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Kontraindikationen">Kontraindikationen</h2></div>

<p>Ziprasidon darf bei bekannter QT-Verlängerung im EKG nicht verwendet werden. Vor und während einer Anwendung sind regelmäßig EKG-Ableitungen vorzunehmen, bei Zunahme des QT-Intervalls auf über 500 ms muss das Medikament abgesetzt werden.

</p><p>Ebenso verbietet sich die gleichzeitige Verabreichung von Arzneistoffen, die das QT-Intervall verlängern können, wie zum Beispiel <a href="Antiarrhythmikum" title="Antiarrhythmikum">Antiarrhythmika</a> der Klasse IA und III, <a href="Phenothiazine" title="Phenothiazine">Thioridazin</a>, Gatifloxacin, <a href="Moxifloxacin" title="Moxifloxacin">Moxifloxacin</a>, <a href="Mefloquin" title="Mefloquin">Mefloquin</a> und Halofantrin.

</p><p>Als Kontraindikationen gelten auch der akute <a href="Herzinfarkt" title="Herzinfarkt">Herzinfarkt</a>, die <a href="Herzinsuffizienz" title="Herzinsuffizienz">Herzinsuffizienz</a> und <a href="Herzrhythmusst%C3%B6rung" title="Herzrhythmusstörung">Herzrhythmusstörungen</a>.

</p><p>Eine Anwendung bei älteren Patienten im Rahmen einer <a href="Demenz" title="Demenz">Demenz</a>-Behandlung ist unzulässig, da Ziprasidon hier ebenfalls zu einer erhöhten Sterblichkeit führt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>

<p>Mehrere vielstufige Synthesen für Ziprasidon sind in der Literatur beschrieben.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelspräparate"><span id="Handelspr.C3.A4parate"></span>Handelspräparate</h2></div>

<p>Ziprasidon ist in Deutschland und vielen anderen europäischen Ländern unter dem Namen <i>Zeldox</i> im Handel. In USA wird das Medikament von <a href="Pfizer" title="Pfizer">Pfizer</a> unter dem Namen <i>Geodon</i> vertrieben. Es existieren Zubereitungen zur oralen und zur <a href="Parenteral" title="Parenteral">parenteralen</a> Anwendung. Anfang 2013 lief in Deutschland das Patent für Ziprasidon aus. Seither sind mehrere preisgünstigere Generika verfügbar, z. B. Ziprasidon-Actavis oder Ziprasidon beta.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Liste_von_Antipsychotika" title="Liste von Antipsychotika">Liste von Antipsychotika</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Möller, Müller, Bandelow: <i>Neuroleptika, Pharmakologische Grundlagen, klinisches Wissen und therapeutisches Vorgehen</i>. Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2001, ISBN 978-3-8047-1773-2</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB00246">Ziprasidon</a></span> in der <a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a> der <a href="University_of_Alberta" title="University of Alberta">University of Alberta</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/Z2777">Ziprasidone hydrochloride monohydrate, ≥98% (HPLC), solid</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 31. Oktober 2016 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/Z2777?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=198&type=0">Artikel über Ziprasidon</a> aus der Pharmazeutischen Zeitung von 2002.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Rote Liste Online, Stand: Dezember 2008.</span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">William Annitto: <i>Ziprasidone treatment for posttraumatic stress disorder: 128 cases.</i> In: <i>Psychiatry</i>, September 2005, Band 2, Nummer 9, S. 19; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21120101?dopt=Abstract">PMID 21120101</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2993529/">PMC 2993529</a> (freier Volltext).</span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Axel_Kleemann" title="Axel Kleemann">Axel Kleemann</a>, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: <i>Pharmaceutical Substances</i>. 2 Bände. 4. Auflage. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</span>

</li>

</ol>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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